高中化学试卷：专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图题

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有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点，这类题目的解答主要是从有机物的分子式、性质及转化关系等方面，再结合题设中给出的其它信息，找出物质的类别或可能的官能团，从而推断出物质的结构。具体地，可从以下几个方面入手：   ⒈ 有机物间的主要转化关系： width=307 align=middle>，事实上，有机物间的相互转化主要是官能团的相互转化。例如：RCH₂OH→RCOOH（碳原子数不变）。
    ⒉  从有机反应的类型及典型的反应条件上推断：
      能使溴水褪色的物质含有 width=135 align=baseline>
      能发生银镜反应的物质含—CHO（可能为醛、甲酸及其盐、甲酸酯、还原性糖）
      能与钠反应放出H2的物质含—OH（可能为醇、酚、羧酸） 能与Na₂CO₃或NaHCO₃反应放出CO₂的可能含有—COOH，而酚羟基也可以与碳酸钠反应，但不能产生CO₂。 能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、低聚糖及多糖、蛋白质等。 能发生消去反应的物质有卤代烃、醇等。 从反应条件上看，反应条件为“浓（或稀）硫酸，△”的反应类型有醇的脱水反应、酯化反应及水解、硝化反应、糖类的水解等，反应条件为“NaOH溶液，△”的有卤代烃的水解、酯的水解等。 ⒊ 根据分子式计算不饱和度，以此来推断某物质是否具有双键（C=C、C=O）、叁键、环烷烃的环或苯环等结构。 此外，还应掌握某些物质的特殊性质，如硝基苯的苦杏仁气味、酚的特性等，在解题中若涉及到这些方面并加以利用，会起到重要作用。 另一方面，在对题中信息的处理上，应注意清除干扰，抓住关键信息，找出题设条件与信息的异同之处，运用类比等方法把信息应用于题设条件中，同时，从正反两方面或多方面进行推理，直至进行大胆猜测（当然，猜测结果须代入题中加以验证），从而得出正确答案。       例⒈从有机物C₅H₁₀O₃出发，有下列反应：     width=467 align=baseline> 已知E的分子式为C₅H₈O₂，结构中无支链且含环状结构，D和E互为同分异构体，B能使溴水褪色。试写出及A、B、C、D、E的结构简式。 例⒉已知CH₃CH₂OH width=52 align=absMiddle>CH₃COOC₂H₅， width=51 align=absBottom> width=58 align=baseline>RCHO+H₂O   现有只含C、H、O三种元素的化合物A~F，有关它们的某些信息如下：   width=488 align=baseline> （1）化合物A~F中有酯的结构的化合物是                        。 （2）写出化合物A和F的结构简式                  、                  。 例⒊实验室可利用反应：CH ₃COONa+NaOH width=52 align=middle>Na₂CO₃+CH₄来制取甲烷，类似地，利用CH ₃CH ₂COONa与NaOH反应也可以制出乙烷。化合物A（分子式为C₈H₈O₃）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C₆H₆O，G能进行银镜反应。 width=452 align=baseline>

⑴写出下列化合物可能的结构简式：A                     ；E             。      

⑵反应类型：①               ；②               ；③              。

⑶写出下列反应方程式：H→K                                        

C→E                                          例⒋ 在通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水生成碳氧双键结构： width=152 align=textTop>，下面是9种化合物的转变关系：   width=338 align=baseline> ⑴化合物①是          ，它跟氯气发生反应的条件是             。 ⑵化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是           。 ⑶化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用②和⑧直接合成它，此反应的化学方程式是                                                      。 【习题】⒈某有机物甲氧化后得到乙（C₂H₃O₂Cl），而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯（C₆H₈O₄Cl₂）。由此推断甲的结构为（     ） （A）CH₂ClCH₂OH  （B）HCOOCH₂Cl  （C）CH₂ClCHO （D）HOCH₂CH₂OH ⒉ 已知烯烃可发生如下反应： width=273 align=textTop> ⑴现有某烃分子式为C₁₀H₁₈，经催化加氢得到化合物B，其分子式为C₁₀H₂₂，A与酸性KMnO₄溶液作用可得如下三种化合物：CH₃COCH₃、CH₃COCH₂CH₂COOH、CH₃COOH，则A的结构简式为           。 ⑵某烃C分子式为C₁₀H₁₆，经催化加氢得产物D，其分子式为C₁₀H₂₀，C与酸性KMnO₄溶液作用可得如下三种化合物：   width=251 align=textTop>。  则A的结构简式为                                          。 ⑶今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被酸性KMnO₄溶液氧化： 1 mol A （分子式C₈H₁₆），氧化得到2 mol酮D；  1 mol B（分子式C₈H₁₄），氧化得到2 mol酮E和1 mol二元羧酸；  1 mol C（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。 请据此推断B、C、D、E 的结构简式。 ⒊某有机物A在不同条件下反应，分别生成B₁+C₁和B₂+C₂。C₁又能分别转化为B

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